Рано или поздно приходится сталкиваться с гидроксильными группами. Для начала определим, что это такое? Ведь гидроксил ОН входит в состав многих химических соединений – щелочей, спиртов, даже воды, Н+ОН.
Гидроксил называют водным остатком. Поскольку эта группа обладает ненасыщенной валентностью, то самостоятельно существовать она не может, и свободное состояние ей недоступно. Но она вполне хорошо себя чувствует при химических реакциях, где реагирует как одно целое, легко переходит из одного соединения в другое, являясь его элементом. Возьмем ту же воду. Ее можно рассматривать как состоящую из молекулы водорода и гидроксильного остатка Н-ОН.
Основные гидраты состоят из металла и из гидроксильного остатка в количестве одного или нескольких. В спиртах гидроксильная группа замещает собой водородные атомы в углеводородах. Если в химическом элементе присутствует гидроксильная группа, то ему присущи определенные свойства. Взять те же спирты как яркий пример, знакомый всем. Известные этиловый, метиловый и прочие спирты имеют определенные свойства именно благодаря гидроксилам.
Щелочные свойства гидратов тоже зависят от них. Образование устойчивого гидроксильного иона ОН" при распаде в водном растворе будет способствовать приобретению гидроксилом отрицательного заряда, в то время как металл будет заряжен положительно. Поэтому гидроксильный раствор, содержащий свободные гидроксильные ионы, будет щелочным.
В физиологии данными свойствами гидроксилов пользуются для ускорения подвижности сперматозоидов либо для восстановления их подвижной функции при полной их инертности. Существует мнение, что повышается свертываемость крови за счет распада кровяных пластинок, которая проявляется при повышенной щелочности, и изменяются многие другие процессы в телах живых организмов.
Спирты
Определяя понятие спиртов, можно сказать, что это органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Соединением выступает углеводородная группа. Спирты различают по атомности:
- одноатомные – этиловый и метиловый спирты;
- двухатомные или гликоли – этиленгликоль, пропандиол;
- трехатомные – глицерин;
- многоатомные – те, которые содержат от трех гидроксильных групп в составе молекулы.
- предельные – имеют в составе только предельные радикалы;
- непредельные – имеют в молекуле между атомами углерода кратные связи;
- ароматические – содержат наряду с гидроксильной группой бензольное кольцо и связаны атомами углерода.
- собственно фенолы;
- нафтолы, имеющие два конденсированных ядра;
- антролы – 3 ядра;
- четырехядерные – фенантролы;
- бензотетролы – 5 ядер.
Где содержатся фенолы? В торфе, древесине, угле и нефтяных отработках. В живой природе в виде производных встречаются в растениях (лигнины, танины, флавоноиды и прочие). В свободном состоянии можно найти в лишайниках и в сосновых иглах, шишках. Пирокатехин есть в грейпфруте и луке, а флороглюцин в коре деревьев яблонь и слив, в шишках секвойи. Гидрохинон обнаружен в груше – листьях и семенах, а тимол – в листьях тимьяна.
Стоит отметить, что фенолы отличаются сильным специфическим запахом. Их относят в группу слабых кислот.
Индивидуальный подход к ценообразованию для каждого клиента!
Реакция носит название ксантогеновой пробы на первичные и вторичные гидроксильные группы. Первичные и вторичные спирты в присутствии щелочей реагируют с сероуглеродом, образуя растворимые в воде соли алкилксантогенатов-1:
Соли алкилксантогенатов в реакции с растворами солей двухвалентной меди дают коричневые ксантогенаты одновалентной меди:
Ксантогенаты третичных спиртов неустойчивы и разлагаются до минеральных соединений, вследствие чего эта реакция для определения третичных спиртов непригодна.
Методика проведения: растворяет каплю исследуемого вещества в 1 см 3 диэтилового эфира, добавляют каплю сероуглерода и несколько крупинок едкого натра. Смесь, встряхивая в пробирке, слегка нагревают на водяной бане. Прибавляют каплю раствора 2 %-ного раствораCuSO 4. При наличии в веществе спиртовой группы выпадает коричневый осадок ксантогената меди. При отсутствии гидроксильных групп цвет осадка синий.
Реакция на фенолы
Большинство фенолов дают интенсивную окраску с раствором хлорида железа (III).:
Обычная окраска раствора синяя или фиолетовая. Но у ряда сложных фенолов она бывает зеленой или красной. Реакцию проводят в водных растворах или в хлороформе, чтобы отличить фенолы от енолов . Последние дают интенсивное окрашивание в метаноле или этаноле.
Методика проведения: в пробирке растворяют несколько кристаллов или одну каплю вещества в 1 см 3 воды или хлороформа. Встряхивают, добавляют 1 каплю 1%-ного водного раствораFeCl 3 . В присутствии фенольного гидроксида тотчас же появляется интенсивная окраска. Енолы в этих условиях дают лишь слабое окрашивание. Фенолы четче дают реакцию в присутствии воды.
Реакция на гликоли и многоатомные спирты
Большинство многоатомных спиртов, содержащих гидроксигруппы у соседних атомов углерода, образуют хелатированные гликоляты меди , растворимые в воде и окрашенные в ярко-синий цвет:
Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.
Методика проведения: в пробирку наливают 10 капель 3 %-ного раствораCuSO 4 и 1 см 3 5 %-ного едкого натра. К смеси добавляют три капли исследуемого раствора. Если в нем присутствует многоатомный спирт, голубой осадок свежевыпавшего гидроксида меди растворяется и раствор принимает интенсивную голубую окраску. Таким же образом ведут себя-аминокислоты и-аминоспирты.
Карбонильная группа
Реакция с солянокислым гидроксиламином
Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:
Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлористого водорода.
Методика проведения: к 2 см 3 3 %-ного солянокислого гидроксиламина в пробирке прибавляют раствор 0,1 г исследуемого вещества в 0,5 см 3 этанола. Нагревают смесь на водяной бане. Добавляют одну каплю индикатора метилового оранжевого. Если исследуемое вещество содержит карбонильную группу, наблюдается отчетливое покраснение индикатора. Реакции мешают карбоновые кислоты, реагирующие с гидроксиламином. В их отсутствии легко убедиться, проверив исследуемый раствор на лакмус.Вместо указанных индикаторов допустимо использовать универсальную индикаторную бумагу .
Связаны ковалентной связью . В органической химии носит также название «спиртовой группы ».
Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов. Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами . В неорганической химии входят в состав оснований , в том числе, щелочей .
Гидроксильный радикал
Гидроксильный радикал - высокореакционный и короткоживущий радикал OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода . Обычно образуется при распаде гидропероксидов , в атмосферной химии , взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения .
Роль в биологии
Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса . Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла (такого как железо). Время полужизни t 1/2 гидроксильного радикала in vivo - очень короткое - около 10 −9 с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида , который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой , не существует фермента , который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента . Единственная защита клетки от этого радикала - высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов , таких как глутатион . Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы , нуклеиновые кислоты (что может привести к мутации или повреждению генов), липиды (вызывая перекисное окисление липидов) и аминокислоты .
См. также
Источники
Напишите отзыв о статье "Гидроксильная группа"
Отрывок, характеризующий Гидроксильная группа
Дойдя до вершины, люди остановились. В свете луны руины Монтсегюра выглядели зловеще и непривычно. Будто каждый камень, пропитанный кровью и болью погибших Катар, призывал к мести вновь пришедших... И хотя вокруг стояла мёртвая тишина, людям казалось, что они всё ещё слышат предсмертные крики своих родных и друзей, сгоравших в пламени ужасающего «очистительного» папского костра. Монтсегюр возвышался над ними грозный и... никому ненужный, будто раненый зверь, брошенный умирать в одиночку...Стены замка всё ещё помнили Светодара и Магдалину, детский смех Белояра и златовласой Весты... Замок помнил чудесные годы Катар, заполненные радостью и любовью. Помнил добрых и светлых людей, приходивших сюда под его защиту. Теперь этого больше не было. Стены стояли голыми и чужими, будто улетела вместе с душами сожжённых Катар и большая, добрая душа Монтсегюра...
Катары смотрели на знакомые звёзды – отсюда они казались такими большими и близкими!.. И знали – очень скоро эти звёзды станут их новым Домом. А звёзды глядели сверху на своих потерянных детей и ласково улыбались, готовясь принять их одинокие души.
Наутро все Катары собрались в огромной, низкой пещере, которая находилась прямо над их любимой – «кафедральной»... Там когда-то давно учила ЗНАНИЮ Золотая Мария... Там собирались новые Совершенные... Там рождался, рос и крепчал Светлый и Добрый Мир Катар.
И теперь, когда они вернулись сюда лишь как «осколки» этого чудесного мира, им хотелось быть ближе к прошлому, которое вернуть было уже невозможно... Каждому из присутствовавших Совершенные тихо дарили Очищение (consolementum), ласково возлагая свои волшебные руки на их уставшие, поникшие головы. Пока все «уходящие» не были, наконец-то, готовы.
В полном молчании люди поочерёдно ложились прямо на каменный пол, скрещивая на груди худые руки, и совершенно спокойно закрывали глаза, будто всего лишь собирались ко сну... Матери прижимали к себе детей, не желая с ними расставаться. Ещё через мгновение вся огромная зала превратилась в тихую усыпальницу уснувших навеки пяти сотен хороших людей... Катар. Верных и Светлых последователей Радомира и Магдалины.
Их души дружно улетели туда, где ждали их гордые, смелые «братья». Где мир был ласковым и добрым. Где не надо было больше бояться, что по чьей-то злой, кровожадной воле тебе перережут горло или попросту швырнут в «очистительный» папский костёр.
Сердце сжала острая боль... Слёзы горячими ручьями текли по щекам, но я их даже не замечала. Светлые, красивые и чистые люди ушли из жизни... по собственному желанию. Ушли, чтобы не сдаваться убийцам. Чтобы уйти так, как они сами этого хотели. Чтобы не влачить убогую, скитальческую жизнь в своей же гордой и родной земле – Окситании.
Функциональные группы образуются атомами или их группами, которые замещают атом водорода в углеродной основе.
Функциональные группы обладают общими химическими свойствами, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов, что позволяет проще классифицировать свойства соединений (например, спирты обладают общими свойствами) и облегчает изучение всей органической химии.
Надо признать, что наличие в молекуле нескольких функциональных групп значительно усложняет ситуацию, поскольку, такие молекулы могут участвовать в очень большом кол-ве химических реакций - тут уж ничего не поделать - органическая химия достаточно сложная наука.
Спирты: R-OH
Спирты являются производными предельных и непредельных углеводородов, в молекулах которых атом (атомы) водорода заменены гидроксильной группой (группами) -OH , которая определяет общие свойства всех спиртов. По этой причине, во многих случаях не имеет значения, какой будет остальная часть молекулы спирта, т.к. функциональная группа определяет общее поведение спиртов во многих химических реакциях.
Спирты принято обозначать общей формулой R-OH (R - остальная часть молекулы или углеводородный радикал). Названия спиртов заканчиваются на суффикс -ол , который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана .
Метанол (метиловый или древесный спирт) получают при помощи реакции синтеза из оксида углерода и водорода в присутствии катализатора при высоких значениях давления и температуры:
CO(г) + 2H 2 (г) → CH 3 OH(ж)
Метанол используют для производства формальдегида. Одно из перспективных направлений - использование метанола в качестве замены бензина.
Этанол (этиловый или винный спирт) получают из различных сахаристых веществ при помощи реакции брожения, вызываемой действием ферментов, которые вырабатывают дрожжевые грибки (данный способ получения спирта применяют для приготовления алкогольных напитков):
C 6 H 12 O 6 (р-р) → 2CH 3 CH 2 OH(ж) + 2CO 2 (г)
Второй способ получения этанола - синтез из этилена в присутствии катализаторов (этанол используют в качестве растворителя в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в виде добавок к бензину для повышения октанового числа):
H 2 C = CH 2 +H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
Карбоновые кислоты: R-COOH
Функциональную группу в карбоновых кислотах составляет карбоксильная группа -COOH .
O || R-C-OH
Названия карбоновых кислот заканчиваются на -овая кислота .
Карбоновые кислоты получают при помощи реакций окисления спиртов. Ниже приведена реакция окисления этанола на воздухе, в результате которой образуется уксусная (этановая) кислота (не оставляйте на длительное время открытой бутылку с вином):
CH 3 CH 2 OH(ж)+O 2 (г) → CH 3 COOH(ж)+H 2 O(ж)
Многие карбоновые кислоты имеют резкий неприятный запах.
Сложные эфиры: R-COO-R
Состав сложных эфиров во многом схож с карбоновыми кислотами (атом водорода в функциональной группе заменен второй группой -R).
Сложные эфиры получают из карбоновых кислот при их взаимодействии со спиртами (реакция этерификации ), при этом, в отличие от карбоновых кислот, получаемые сложные эфиры обладают приятным запахом (сложные эфиры придают аромат цветам, запах плодам и ягодам):
O O || || R-C-OH + H-O-R" → R-C-O-R" + H 2 O
Простые эфиры: R-O-R
Функциональную группу простых эфиров представляет один атом кислорода, связанный с двумя углеводородными группами.
Простые эфиры в химическом плане достаточно инертны, используются в качестве растворителей в органических реакциях. Вступая (медленно) в реакцию с атмосферным кислородом, простые эфиры образуют пироксиды, являющиеся взрывоопасными соединениями (именно по этой причине медики отказались от использования диэтилового эфира в качестве наркоза).
Получают простые эфиры с помощью реакции дегидратации спиртов. Например диэтиловый эфир синтезируют дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты:
2CH 3 CH 2 OH(ж) → CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (ж) + H 2 O(ж)
Если использовать два разных спирта, то получится смешанный эфир, содержащий две разные группы -R.
Альдегиды и кетоны
Функциональная группа альдегида - двухвалентная карбонильная группа связана с одним атомом водорода и углеводородным радикалом:
O || R-C-H
Функциональная группа кетона - двухвалентная карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами:
O || R-C-R"
Альдегиды и кетоны получают в результате окисления спиртов. Альдегиды, имеющие в своей структуре бензольное кольцо, нашли широкое применение в парфюмерной промышленности, поскольку обладают приятным ароматом. Формальдегид (CH 2 =O) используется в качестве антисептика, а также в синтезе полимеров для получения фенопласта. Простейший кетон - ацетон (CH 3 -CO-CH 3) является хорошим органическим растворителем, используется в лакокрасочной промышленности.
Амиды и амины
Функциональная группа аминов:
Функциональная группа амидов:
O || R-C-NH 2
Амиды и амины являются производными аммиака, поэтому, относятся к слабым основаниям. Нашли широкое применение в производстве синтетических красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, взрывчатых веществ.
